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フルテキストURL2009010026.pdf ( 201.9KB ) 公開日 2010-04-16
タイトルFacile synthesis of (2-Benzimidazolyl)-1-azaazulenes, (2-Benzothiazolyl)-1-azaazulenes, and related compounds and evaluation of their anticancer in vitro activity
作成者Yamauchi, Noriko
Fujii, Hiroyuki
Kakehi, Akikazu
Shiro, Motoo
Kurosawa, Masaki
Konakahara, Takeo
Abe, Noritaka
作成者ヨミヤマウチ, ノリコ
フジイ, ヒロユキ
カケヒ, アキカズ
シロ, モトオ
クロサワ, マサキ
コナカハラ, タケオ
アベ, ノリタカ
作成者別表記藤井, 寛之
阿部, 憲孝
作成者所属山口大学大学院医学系研究科(理学)
山口大学総合科学実験センター
内容記述(抄録等)Facile syntheses of 2-, 3,- and 8-(2-benzimidazolyl)-1-azaazulenes (2a-c, 5, 7, 9) and 2-, 3-, and 8-(2-benzothiazolyl)-1-azaazulenes (13b-c, 16, 17, 18) were achieved by the condensation of corresponding 1-azaaazulene- carbaldehydes with o-phenylenediamine and 2-aminothiophenol in alcoholic solvents at rt or under reflux under airobic conditions. Reaction of 1-azaazulenecarbaldehyds with 2-aminophenol gave Schiff’s bases (10a-c, 11, 12). Reaction of 2-chloro-1-azaazulene-3-carbaldehyde (1a) with 2-amino- thiophenol in refluxing 1-BuOH gave benzothiazapine-fused 1-azaazulene (20). Reaction of 4-amino-3-mercapto-4H-1,2,4-triazoles (21a-d) with in refluxing 1-BuOH gave triazolothiadizapine-fused 1-azaazulene (22a-d). The structure of trifluolomethyl derivative (22c) was determined by X-ray structure analysis. 3-(2-Benzimidazolyl)-2-chloro-1-azaazulene (2a) showed anticancer activity against HeLa S3 cells (IC50: 5.3 μM).
本文言語eng
資料タイプtext
ファイル形式application/pdf
出版者日本複素環化学研究所
出版者ヨミニホン フクソカン カガク ケンキュウジョ
NII資料タイプ学術雑誌論文
査読の有無査読あり
ISSN0385-5414
NCIDAA00663739
掲載誌名Heterocycles
76
1
開始ページ617
終了ページ634
発行日2008-09
DOIinfo:doi/10.3987/COM-08-S(N)53
関連情報URL(IsPartOf)http://www.heterocycles.jp/
著者版/出版社版著者版
リポジトリID2009010026
地域区分山口大学
URIhttp://www.lib.yamaguchi-u.ac.jp/yunoca/handle/2009010026