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タイトルSynthesis and some reactions of 2-(2-aminoanilino)cyclohepta[b]pyrroles : Leading to 5H-Cyclohepta[1',2' : 4,5]pyrrolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine, a novel 20π antiaromatic system, and cydohepta[1',2' : 4,5]-pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles
作成者Abe, Noritaka
Ishikawa, Naomi
Hayashi, Takashi
Miura, Yoshiaki
作成者ヨミアベ, ノリタカ
イシカワ, ナオミ
ハヤシ, タカシ
ミウラ, ヨシアキ
作成者別表記阿部, 憲孝
作成者所属山口大学大学院医学系研究科(理学)
内容記述(抄録等)2-Chlorocyclohepta[b]pyrroles reacted with o-phenylenediamine to give 2-(2-aminoanilino)cyclohepta[b]pyrroles (2a,b) in good yields. Treatment of 2a and 2b with polyphosphoric acid afforded cyclohepta[1',2': 4,5]pyrrolo[1,2-a]benzimidazole (4a) in good yields. Treatment of 2b with acids gave 6-(ethoxycarbonyl) derivatives (4b) of 4a and 12H-5,13-dihydrocyclohepta[1',2': 4,5]pyrrolo[2,3-b][1,5]benzodiazepin-12-one (5). Compound 5 was methylated with methyl iodide in the presence of DBU to give 5H-12-methoxycyclohepta[1',2': 4,5]pyrrolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine, a novel 20π antiaromatic system. Treatment of 2b with sodium ethoxide gave 4b and 2H-1-(cyclohepta[b]pyrrol-2-yl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one (7a). Compound 5 rearranged to 7a in the refluxing sodium ethoxide-ethanol solution. Reactions of 2a and 2b with triethyl orthoformate gave corresponding 1-(cyclohepta[b]pyrrol-2-yl)benzimidazoles. Reactions of 2a and 2b with acetic anhydride are also mentioned.
本文言語eng
資料タイプtext
出版者日本化学会
出版者ヨミニホン カガクカイ
NII資料タイプ学術雑誌論文
査読の有無査読あり
ISSN0009-2673
NCIDAA00580132
掲載誌名Bulletin of the Chemical Society of Japan
63
6
開始ページ1617
終了ページ1622
発行日1990-06
DOIinfo:doi/10.1246/bcsj.63.1617
関連情報URL(IsPartOf)http://www.jstage.jst.go.jp/browse/bcsj/-char/en
著者版/出版社版その他
リポジトリID2008010115
地域区分山口大学
URIhttp://www.lib.yamaguchi-u.ac.jp/yunoca/handle/2008010115