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タイトル | Studies on Heteropentalenes. V. : Cycloadditions of 5-Aryl-3-methylimidazo[5,1-b]thiazoles with acetylenic Esters Leading to 5-Aryl-3-methyl-thiazolo[2,3-c]benzimidazoles and Related Heterocycles |
作成者 | Abe, Noritaka
Nishiwaki, Tarozaemon
Ikeda, Kotaro
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作成者ヨミ | アベ, ノリタカ
ニシワキ, タロウザエモン
イケダ, コウタロウ
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作成者別表記 | 阿部, 憲孝
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作成者所属 | 山口大学大学院医学系研究科(理学)
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内容記述(抄録等) | Cycloaddition of 5-aryl-3-methylimidazo[5,1-b]thiazoles with dialkyl acetylenedicarboxylate in an aprotic nonpolar solvent gives a number of products including epimeric thiazolo[2,3-c]benzimidazoles (3 and 4) [1:2-cycloadducts], epimeric 5,10b-ethenothiazolo[3',2':3,4]imidazo[1,5-a]-pyridines (5 and 6) [1:3-cycloadducts], and thiazolo[3',2':3,4]imidazo[1,2-a]pyridines [1:3-adducts]. At higher temperature, formation of the 1:2-cycloadducts is favored over the 1:3-adducts, whereas the latter predominates at room temperature. In an aprotic polar medium, the 1:3-cycloadducts (5 and 6) and tetraalkyl 6-arylpyridine-2,3,4,5-tetracarboxylates are substantially produced. Epimerization of 3 and 4 has been found to compete well with fragmentation to 4H-1,4-benzothiazine.
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本文言語 | eng
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資料タイプ | text |
出版者 | 日本化学会
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出版者ヨミ | ニホン カガクカイ
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NII資料タイプ | 学術雑誌論文 |
査読の有無 | 査読あり |
ISSN | 0009-2673
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NCID | AA00580132
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掲載誌名 | Bulletin of the Chemical Society of Japan |
巻 | 55 |
号 | 8 |
開始ページ | 2464 |
終了ページ | 2469 |
発行日 | 1982 |
DOI | info:doi/10.1246/bcsj.55.2464 |
関連情報URL(IsPartOf) | http://www.jstage.jst.go.jp/browse/bcsj/-char/en
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著者版/出版社版 | その他 |
リポジトリID | 2008010130 |
地域区分 | 山口大学
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URI | http://www.lib.yamaguchi-u.ac.jp/yunoca/handle/2008010130 |