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タイトルStudies on Heteropentalenes. V. : Cycloadditions of 5-Aryl-3-methylimidazo[5,1-b]thiazoles with acetylenic Esters Leading to 5-Aryl-3-methyl-thiazolo[2,3-c]benzimidazoles and Related Heterocycles
作成者Abe, Noritaka
Nishiwaki, Tarozaemon
Ikeda, Kotaro
作成者ヨミアベ, ノリタカ
ニシワキ, タロウザエモン
イケダ, コウタロウ
作成者別表記阿部, 憲孝
作成者所属山口大学大学院医学系研究科(理学)
内容記述(抄録等)Cycloaddition of 5-aryl-3-methylimidazo[5,1-b]thiazoles with dialkyl acetylenedicarboxylate in an aprotic nonpolar solvent gives a number of products including epimeric thiazolo[2,3-c]benzimidazoles (3 and 4) [1:2-cycloadducts], epimeric 5,10b-ethenothiazolo[3',2':3,4]imidazo[1,5-a]-pyridines (5 and 6) [1:3-cycloadducts], and thiazolo[3',2':3,4]imidazo[1,2-a]pyridines [1:3-adducts]. At higher temperature, formation of the 1:2-cycloadducts is favored over the 1:3-adducts, whereas the latter predominates at room temperature. In an aprotic polar medium, the 1:3-cycloadducts (5 and 6) and tetraalkyl 6-arylpyridine-2,3,4,5-tetracarboxylates are substantially produced. Epimerization of 3 and 4 has been found to compete well with fragmentation to 4H-1,4-benzothiazine.
本文言語eng
資料タイプtext
出版者日本化学会
出版者ヨミニホン カガクカイ
NII資料タイプ学術雑誌論文
査読の有無査読あり
ISSN0009-2673
NCIDAA00580132
掲載誌名Bulletin of the Chemical Society of Japan
55
8
開始ページ2464
終了ページ2469
発行日1982
DOIinfo:doi/10.1246/bcsj.55.2464
関連情報URL(IsPartOf)http://www.jstage.jst.go.jp/browse/bcsj/-char/en
著者版/出版社版その他
リポジトリID2008010130
地域区分山口大学
URIhttp://www.lib.yamaguchi-u.ac.jp/yunoca/handle/2008010130